卢克领导着一个诈骗集团在芝加哥附近的约里埃特行骗。这天，手下人向他交了一大笔刚刚骗了的钱。不久，卢克就遭到了谋杀。原来，这笔钱是芝加哥的黑社会头目朗尼根（罗伯特•肖 Robert Shaw 饰）刚刚收回的赌款，正是这笔钱令卢克引火烧身。 胡克（罗伯特•雷德福 Robert Redford 饰）是卢克的一个手下，卢克平日待他如亲生儿子一般，生前就想把他介绍到芝加哥的好友骗术大师冈多夫（保罗•纽曼 Paul Newman 饰）处学艺。胡克发誓要给卢克报仇，于是前往芝加哥寻找冈多夫。胡克顺利找到了冈多夫，听闻这次的对头是朗尼根，冈多夫马上摩拳擦掌。于是，一个天衣无缝的行骗计划开始了！
1936 年美国大萧条时期，伊利诺伊州乔利埃特的诈骗犯约翰尼·胡克 (Johnny Hooker)与合伙人路德·科尔曼 (Luther Coleman) 和乔·伊利 (Joe Erie) 从毫无戒心的受害者那里骗取了 11,000 美元现金。受到这笔意外之财的鼓舞，路德决定退休，并告诉胡克去芝加哥寻找他的老朋友亨利·冈多夫，学习“大骗局”。然而，腐败的乔利埃特警官威廉·斯奈德与胡克对质，透露他们的标记是邪恶的爱尔兰裔美国犯罪头目多伊尔·隆尼根（罗伯特·肖饰）的信使。洛尼根的手下谋杀了信使和路德，胡克逃到芝加哥（洛尼根仍然不知道伊利的参与）。
胡克找到了冈多夫，他现在正在躲避联邦调查局，经营着一个旋转木马（实际上是一家妓院的幌子），并请求他帮助拿下隆尼根。冈多夫意识到了隆尼根的名声，虽然不情愿，但还是软化了态度，并招募了一支由经验丰富的骗子组成的团队。他们决定复活一个精心设计的、过时的骗局，称为“电线”，利用大量人员创建一个虚假的场外投注室。斯奈德和隆尼根的手下都追踪胡克到了芝加哥；冈多夫警告胡克，如果他们中的任何一个找到他，骗局就不得不失败。
在豪华的20 世纪有限公司上，冈多夫假扮成粗鲁的芝加哥赌徒“肖”，购买了隆尼根的私人高风险扑克游戏，并以令人讨厌的行为激怒了隆尼根，然后骗走了他 15,000 美元。胡克冒充肖恩心怀不满的员工“凯利”，被派去领取奖金，并说服隆尼根，他希望隆尼根帮助接管“肖”的业务。朗尼根对“肖”充满了反抗，上钩了。胡克回到家，发现隆尼根的手下正在等他，但他避开了他们的追击；冈多夫被他们的接近吓坏了，但胡克说服他继续骗局。
斯奈德对胡克的追捕引起了波尔克特工领导的联邦调查局卧底特工的注意，波尔克特工命令斯奈德带胡克来诱捕冈多夫。与此同时，隆尼根对他的部下无法找到并杀死乔利埃特骗局的胡克感到沮丧，并命令让他最好的刺客萨利诺担任这一职务。一个戴着黑色皮手套的神秘人物开始跟踪并观察胡克。
“Kelly”向 Lonnegan 提供了 8 比 1 的远投技巧，并获得了回报；当洛尼根向他追问细节时，他透露自己在芝加哥西联汇款办公室有一个合伙人“莱斯·哈蒙”（实际上是骗子小特威斯特），他将帮助他们推翻“肖”，赢得他通过赛马预订的赌注。过去的发帖. 洛尼根在获得另一场比赛的三连胜后被说服了，并同意资助 50 万美元的赌注来打破“肖”并复仇。此后不久，斯奈德抓住了胡克并将他带到波尔克面前，后者威胁要监禁路德·科尔曼的遗孀，迫使胡克背叛冈多夫。
被蜇伤的前一天晚上，胡克感到沮丧，他和一位名叫洛雷塔的餐馆女服务员睡在一起。第二天早上，当她在小巷里走向他时，戴着黑手套的男子出现并开枪打死了她。该男子透露，他是冈多夫雇佣来保护胡克的，并透露女服务员实际上是萨利诺。
朗尼根在“Shaw”的客厅下注 50 万美元，赌幸运丹获胜，赔率为 4 比 1。比赛开始时，“哈蒙”到达并对隆尼根的赌注表示震惊：当他说“放置”时，他的意思是幸运丹将“放置”（即获得第二名））。惊慌失措中，隆尼根冲到出纳员窗口要求退钱，此时波尔克、斯奈德和六名联邦调查局特工冲进了客厅。波尔克告诉胡克他可以走了；冈多夫对胡克的背叛感到震惊，他向胡克的背部开枪。波尔克射杀了冈多夫，并命令斯奈德将表面上受人尊敬的隆尼根带离犯罪现场。洛尼根和斯奈德安全离开后，胡克和冈多夫在欢呼声和笑声中起身：“波尔克”实际上是希基，他在骗局中进行一场骗局，以转移斯奈德的注意力，并确保洛尼根放弃钱，并且永远不知道自己被带走了。当骗子洗劫了房间里的东西时，胡克拒绝了他那份钱，并带着冈多夫离开了。