朱莉安（朱莉娅•罗伯茨JuliaRoberts饰）和迈克尔（德蒙特•莫罗尼DermotMulroney饰）是大学时候的情侣。和大多数的恋人一样，他们的热恋慢慢降温，直到沦为好朋友。于是毕业前有了这样一个约定：如果28岁之前，彼此还是单身，那么就明证了他俩是天造地设的一对，到时候两人就结婚。毕业后二人一直通电，朱莉安以为只是友情。然而迈克尔的婚讯却让她如梦初醒——自己一直都还深爱迈克尔，此时强烈的妒嫉和伤心让她寝食难安。朱莉安决定要改变这一切。她一手设计了一个个令人哭笑不得的“阴谋”，让迈克尔未婚妻当众出丑，离间他们的感情。当发现迈克尔对未婚妻的爱竟然占了上风时，朱莉安在婚礼上做出了疯狂举动，这一招果真气走了新娘。然而事情又有了变化。
距离 28 岁生日还有三周，纽约美食评论家朱丽安·“朱尔斯”·波特接到了她的终生好友、芝加哥体育记者迈克尔·奥尼尔打来的电话。多年前，两人约定，如果在28岁之前都未婚，就结婚。迈克尔告诉她，四天后，他将与美丽的金米·华莱士结婚，金米·华莱士是一名比他小八岁的大学生，他的父亲拥有芝加哥白袜队。朱尔斯意识到迈克尔是她一生的挚爱，决定破坏他的婚礼。抵达芝加哥后，她与迈克尔重聚，并遇见了吉米，吉米邀请她担任伴娘。朱尔斯计划拆散这对夫妇，但她在卡拉 OK 酒吧羞辱吉米的企图却适得其反。她操纵吉米要求她父亲为迈克尔提供一份工作，朱尔斯知道这会激怒迈克尔，但这也失败了。
朱尔斯感到沮丧，向她的朋友乔治·唐斯寻求帮助，乔治·唐斯飞往芝加哥。在乔治的建议下，朱尔斯准备告诉迈克尔她有多爱他，但却告诉他她已与乔治订婚，希望让迈克尔嫉妒。乔治是同性恋，他在婚礼上的午餐时配合朱尔斯，但让朱尔斯感到尴尬，他在整个餐厅都加入时唱着“我说一点祈祷”。乔治飞回家，朱尔斯告诉迈克尔，她与乔治的“关系”结束了。迈克尔承认感到嫉妒，并给了她坦白自己感受的机会，但她却放弃了。当迈克尔唱他们的歌曲“今晚你的样子”时，他们一起跳舞。
婚礼前一天，在 Kimmy 父亲的办公室，Jules 使用他的电子邮件帐户伪造了一条他发给 Michael 老板的消息，要求解雇 Michael，以便在 Kimmy 的坚持下允许 Kimmy 的父亲雇用他。她保存了该消息而不是发送它，但后来意识到 Kimmy 的父亲在不知情的情况下发送了该电子邮件。朱尔斯撒谎寻求迈克尔的帮助，但他们发现办公室被锁了。回到朱尔斯的酒店后，迈克尔收到老板发来的消息，通知他有这封电子邮件。他愤怒地打电话给吉米，取消了婚礼。
第二天早上，朱尔斯发现迈克尔和吉米都没有告诉其他人婚礼取消了。她试图操纵这对夫妇永远分手，但迈克尔和吉米最终还是决定结婚。朱尔斯终于向迈克尔表白了她的爱，并热情地吻了他。吉米目睹了这一幕，开车离开，迈克尔追赶，朱尔斯开着一辆餐饮服务商的卡车尾随其后。朱尔斯打电话给乔治，乔治向她保证迈克尔爱金米。朱尔斯在芝加哥联合车站找到迈克尔，承认了一切。他原谅了她，并告诉她，在车站这里是他向吉米求婚的地方，她接受了，然后他们分头寻找吉米。
朱尔斯在科米斯基公园的浴室里找到了吉米。在一群围观者中，金米质问朱尔斯干涉迈克尔的事情。朱尔斯道歉，并向金米保证迈克尔真的爱她，然后他们和解了。婚礼继续进行，在招待会上，朱尔斯作为吉米的伴娘发表了衷心的讲话。朱尔斯允许新婚夫妇暂时将“The Way You Look Tonight”作为他们的歌曲，直到他们找到自己的歌曲为止。朱尔斯和迈克尔道别，两人终于继续前行。在与乔治通电话时，朱尔斯惊讶地在招待会上看到他，他们一起跳舞。